Attore e commediografo, è noto soprattutto per aver interpretato la parte del burbero Ellsworth nella serie TV western Deadwood, parte che gli è valsa notevole successo e riconoscimenti. Attualmente interpreta il ruolo di Bobby Singer nella serie TV Supernatural e il ruolo dello sceriffo Charlie Mills in Harper's Island. Vive con la figlia Madeline a Los Angeles.
La vita è così è il suo primo libro.